Wraz z prezydentem USA i jego małżonką przyleciały także ich córki. Ponadto, w konwoju delegacji amerykańskiego lidera znalazło się jeszcze około dziesięciu dżipów z pracownikami administracji i ochrony, a także samochody dla członków delegacji – kongresmenów i przedsiębiorców, przybyłych na wyspę na kilka minut przed Barackiem Obamą.
Wizyta Obamy stała się możliwa po ogłoszeniu przez USA i Kubę w grudniu 2014 roku kursu na normalizację oraz wznowieniu w lipcu stosunków dyplomatycznych, które zostały przerwane na ponad 50 lat po rewolucji na Wyspie Wolności.
Prezydent Stanów Zjednoczonych zamierza przeprowadzić rozmowy z liderem Kuby Raulem Castro, spotkać się z przedsiębiorcami i przedstawicielami społeczeństwa obywatelskiego, a także wystąpić z orędziem do Kubańczyków w telewizji. Spotykać się z liderem kubańskiej rewolucji Fidelem Castro prezydent Stanów Zjednoczonych nie będzie, poinformował wcześniej Biały Dom.